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| 溶媒2= | 溶解度2=

| 溶媒3= | 溶解度3=

| 融点= 15 | 融点注=

| 沸点= 238 | 沸点注=

| pKa=

| pKb=9.5

| 旋光度=

| 粘度=

| 屈折率=1.62683 (20℃)

| 出典=

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キノリン (quinoline) は複素環式化合物に分類される、有機化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[外部リンク] style="color:#8888ff;">bピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。

水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。

キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。

キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。

◆ 存在と合成法

キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF. ランゲによる最初の抽出が行われた。

キノリンは以下に示す手法で合成できる。

;Combes 合成

: アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。

:

;Conrad-Limpach 合成

: アニリンとβ-ケトエステルを用いる。

:

;Doebner-Miller 反応

: アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。

:

;Friedl?nder 合成

: 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。

:

;Skraup 合成

: ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させるClarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). [外部リンク] オンライン版。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。

:

;Povarov 合成

: アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。

;Camps 合成

:o-(アシルアミノ)アセトフェノンを塩基により環化させる。

:

;Knorr 合成

:β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。

;Gould-Jacobs 反応

:アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。

◆ 参考文献

◆ 関連項目

・ イソキノリン

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・キノリン page1