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アルデヒド (aldehyde) はアルデヒド基 (formyl group, −CHO) を持つ有機化合物の総称。一般式 R-CHO で表される。

◆ 命名法

IUPACではアルデヒドの命名法を以下のように定めている[外部リンク] Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.[外部リンク] §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.[外部リンク] §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.。

# 非環式の脂肪族アルデヒドはアルデヒド基を含む最も長い炭素鎖から誘導して命名する。従って、HCHOはメタンから誘導され、CH₃CH₂CH₂CHOはブタンから誘導される。名称はアルカンの語尾の -e (-ン)を -al (-アール)にする。つまり、HCHOはメタナール(methanal)、CH₃CH₂CH₂CHOはブタナール(butanal)となる。

# アルデヒド基が環についているときは語尾に -carbaldehyde (-カルバルデヒド)を使う。従って、C₆H₁₁CHOはシクロヘキサンカルバルデヒド(cyclohexanecarbaldehyde)となる。もし、他の官能基が存在した場合は接頭辞の formyl- (ホルミル-)を使う。接頭辞は methanoyl- (メタノイル-)が推奨される。

# 化合物が天然に生成するかカルボン酸のときは、アルデヒド基が結合した炭素原子を指示して接頭辞 oxo- (オキソ-)を使う。例えば、CHOCH₂COOHは、3-オキソプロパン酸(3-oxopropanoic acid)と命名される。

# アルデヒド基がカルボン酸のカルボキシル基から合成された場合はそのカルボン酸の慣用名から誘導される。語尾の -ic acid または -oic acid を -aldehyde に変える。例えば、HCHOはホルムアルデヒド、CH₃CHOはアセトアルデヒド、C₆H₅CHOはベンズアルデヒドとなる。

◆ 性質

水素結合を作らないために、アルコールに比べて極性溶媒に溶けにくいが、極性があるため水によく溶ける(水和されやすい)。また、炭化水素基をもつため有機溶媒にも溶ける。還元性を持ち、酸化されるとカルボン酸になる。銀鏡反応、フェーリング反応に陽性。アルデヒドのIUPAC名はアルカンの語尾 -ane を -anal に置き換えることで命名できる。アルデヒドの語源は脱水素アルコールを意味するラテン語 alcohol dehydrogenatum の al + dehyd + eである。ユストゥス・フォン・リービッヒが使い始めたとされる。

◇ 有害性

多くの生物にとって有害で、アルデヒド基がタンパク質の側鎖のアミノ基と反応を起こし、さらには架橋反応に進むため、これを凝固させる作用を持つ。それを利用したものに生物学研究におけるホルマリン固定やグルタールアルデヒド固定があるし、ブドウ糖のようなアルドースが、糖尿病において次第に血管のコラーゲンやエラスチン、水晶体のクリスタリンなどといった高寿命タンパク質を蝕み、こうしたタンパク質を多く含む器官に損傷を与えるのも、同じ原理による。また、アルデヒドの一種であるアセトアルデヒドはエタノールがアルコールデヒドロゲナーゼの触媒作用によって生成し、アルデヒドデヒドロゲナーゼの働きで酢酸となる。弱い型のアルデヒドデヒドロゲナーゼを持つ人はアセトアルデヒドの中毒(=二日酔い)になりやすい。

低級アルデヒドは強い刺激臭をもつ。また、アルデヒドは全体的に辛味を有し、特に芳香族アルデヒドは一部のスパイスの辛味成分ともなっている。

沸点を同じ炭素数について比べると、エーテル<アルデヒド<アルコール の順である。

◇ アルデヒド基

アルデヒド基は -CHO と構造が表される 1価の官能基のこと。ホルミル基 (formyl group) とも呼ばれ、「ホルミル-」は IUPAC命名法の接頭辞として用いられる。第一級アルコールの -CH₂OH の部位を酸化することで得られる。また、アルデヒド基を酸化するとカルボキシル基を得ることができる。水素結合がごく弱いため、自己会合は弱く、水との親和性も弱い。

ジカルボン酸の片方のカルボキシル基が還元されてアルデヒド基になったものは通俗的にセミアルデヒドと呼ぶことがある。(例:コハク酸セミアルデヒド、グルタミン酸-1-セミアルデヒド、2-アミノアジピン酸-6-セミアルデヒド)

  単糖

単糖類はアルデヒド基とケトン基を持つものに大別されるが、前者のアルデヒドの性質を持つ糖をアルドース、後者のケトンの性質を持つ糖をケトースと呼ぶ。

◆ 合成法

アルデヒドは実験室的には第一級アルコールを弱い酸化剤(例えばクロロクロム酸ピリジニウム (PCC))で酸化すると生成する。

:R-CH₂OH + oxidant → R-CHO

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